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Grande abbazia storica dell'XI secolo sulle colline del Chianti

Le origini storiche della Abbazia di Montescalari si perdono nella preistoria, ma gli storici concordano sul fatto che l'abbazia fu fondata nel 1040. Come altri grandi possedimenti monastici, l'abbazia fu sottomessa dalla Repubblica di Firenze nel 1455, ma riuscì a riconquistare il suo naturale ruolo di centro di potere nei due secoli successivi. Nel XVI e XVII secolo l'intero complesso fu ristrutturato e ampliato. Dopo che gli ultimi monaci lasciarono il monastero nel 1930, l'abbazia fu messa all'asta nel 1930 e divenne proprietà di una famiglia nobile.

L'abbazia (5.000 m² circa) si estende su tre livelli (piano terra, primo piano e cantina), i materiali predominanti sono la pietra naturale, il cotto e il legno.  

Ci sono due cortili, uno dei quali ha una fontana in pietra con lo stemma dell'abbazia e una loggia su due dei quattro lati.  

Degni di nota sono le enormi scuderie nel seminterrato, il grande salone che conduce ad uno splendido giardino, la chiesa, bombardata durante la seconda guerra mondiale e parzialmente ricostruita nel 1945. Parte del complesso sono due case coloniche (1.000 m² circa). 

Il complesso è circondato da circa 100 ettari di bosco proprio.

Gli edifici devono essere ristrutturati.