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Große historische Abtei aus dem 11. Jhdt. in den Hügeln des Chianti

Die historischen Ursprünge der Abbazia di Montescalari verlieren sich in der Vorzeit, die Historiker sind sich aber darüber einig, dass die Abtei im Jahre 1040 gegründet wurde. Wie andere große Klostergüter auch, wurde die Abtei 1455 von der Republik Florenz einem unterworfen, konnte aber in den beiden folgenden Jahrhunderten ihre natürliche Rolle als Machtzentrum zurückerobern. Im 16. und 17. Jahrhundert wurde der gesamte Komplex renoviert und vergrößert. Nachdem 1930 die letzten Mönche das Kloster verließen, wurde die Abtei 1930 versteigert und ging in das Eigentum einer Adelsfamilie über.

Die Abtei (ca. 5.000 m²) erstreckt sich auf drei Ebenen (Erdgeschoss, Obergeschoss und Keller), die vorherrschenden Materialien sind Naturstein, Terrakotta und Holz.  

Es gibt zwei Innenhöfe, in einem davon befindet sich ein Steinbrunnen, auf dem das Wappen der Abtei zu sehen ist, und eine Loggia an zwei der vier Seiten.  

Erwähnenswert sind die riesigen Stallungen im Untergeschoss, der große Salon, der zu einem herrlichen Garten führt, die Kirche, die während des Zweiten Weltkriegs bombardiert und 1945 teilweise wieder aufgebaut wurde. Teil des Komplexes sind zwei Bauernhäuser (ca. 1.000 m²). 

Der Komplex ist von eigenem ca. 100 ha Waldland umgeben.

Die Gebäude sind von Grund auf zu restaurieren.